在第二章中，玩家将跟随范德林德帮从瓦伦丁向马掌望台迁徙。为了完成100%成就，最好在马掌望台停留一段时间，完成除主线任务外的世界任务和隐藏任务。马掌望台是帮派成员最齐全、最团结的鼎盛时期（除了被开除的迈卡）。
第二章包含17个地图标点任务，玩家可跟随任务指引进行，难度适中。完成任务如下：
1. 礼貌社会 瓦伦丁风貌：跟随任务指引至瓦伦丁，与大叔和女孩们互动，完成任务后前往镇上解决问题并解救或不救遇险的NPC，完成任务后归还马匹。任务中会开启荣誉值系统，高荣誉值可获得折扣和NPC的好感。
2. 童叟无欺的蛇油：完成瓦伦丁的陌生人任务，追击逃犯并带到警局，获得赏金。任务中逃犯有背景故事，追捕过程需沿河使用绳索。
3. 美式休息：在瓦伦丁酒馆完成打斗任务，与大块头互动后，注意挥拳击败敌人直至触发动画。任务有趣，建议不要跳过剧情。
4. 自尊 负伤离厂：跟随任务指引进行狩猎教学并开启马厩。完成马匹保养、个性化设置和狩猎任务。任务结束前可选择留下或离去，推荐先离去以确保安全。
5. 邻居来串门：在奥德里斯克帮的营地，与基兰互动并解锁小刀暗杀。完成任务后加入范德林德帮，并获得双管猎抢。
6. 安静时光：与蓝尼在瓦伦丁酒馆喝醉，完成与酒馆互动、解围、跳舞等任务。任务后，尝试逃逸或被抓住需支付罚款。
7. 放债和更多罪孽：完成营地施特劳斯的放债任务，追讨欠款并放到营地的钱箱。
8. 真爱易逝：根据任务指引找到前女友玛丽，前往山顶解救杰米，确保杰米安全后带回营地。
9. 谁人无罪：在火车中转站与牧师玩游戏，帮助他脱困并带回营地。
10. 美国脊梁 黑市：与何西阿一起解锁黑市，完成抢劫任务并搜刮财物，将马车带到翡翠牧场。
11. 温柔的人有福了：跟随任务指引救迈卡，完成黑水镇警局外墙的破坏任务。
12. 在前的 将要在后了：在黑水镇旁边，快速骑马至任务地点，救出西恩并参与派对。
13. 火上浇油：完成抢火车任务，偷运油马车至指定地点，协同抢劫最后车厢并搜刮财物。
14. 得人的渔夫：带小杰克钓鱼，遇平克顿侦探要求交出帮派成员，这是亚瑟与米尔顿侦探的纠葛开始。
15. 美国田园风光：与迈卡一同抢劫，遇到奥德里斯克帮时，使用武器解决战斗。
16. 绵羊和山羊：购买闭锁步枪，抢羊并救下男主人，获得金砖。
17. 罕异的善举：在瓦伦丁的大开杀戒后转移营地，救出被土匪抓走的男主人，获得金砖并全搬到克莱蒙斯岬。
第二章提供丰富的任务和活动，玩家可获得武器、赚钱和享受风景，建议关注前期获得武器和赚钱的门路。
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